Alla sua seconda prova dietro la macchina da presa (la prima è Filth and Wisdom), l‘eccentrica pop-star Madonna si cimenta con la storia d‘amore tra Wallis Simpson ed Edoardo VIII, che per stare al fianco di lei abdicò al trono d‘Inghilterra. La pellicola segue le vicende sentimentali della coppia semi-reale proponendone un continuo parallelismo con la storia di Wallis, giovane americana dei giorni nostri alle prese con un matrimonio infelice e decisamente ossessionata dalla figura della Simpson. Madonna sceglie di ricorrere a tutti gli escamotage possibili di inquadrature e regia per accentuare fino al prevedibile il legame che - secondo il film - lega le due donne, entrambe eroine tormentate per ragioni di cuore e inizialmente legate all‘uomo sbagliato. Ralenti, carrellate, dettagli, mettono di continuo in evidenza le protagoniste, bellissime e perfette in trucco e costumi ciascuna della propria epoca. L‘esilio dorato della Simpson (e del Duca di Windsor) in Francia diventa il rifugio fantastico di Wallis in fuga dalla propria insoddisfacente realtà. Il film ha l‘ambizione di raccontare circa cinquant‘anni, ma il passaggio tra diversi piani temporali è complicato e ripetitivo, la storia perde di mordente man mano che i personaggi si rivelano senza sufficiente spessore psicologico e le ricercatezze stilistiche della regista diluiscono il proprio significato in una pellicola troppo lunga e senza un tema centrale a sostenerla.